Da je bilo širše območje Trebnjega poseljeno že globoko v prazgodovinskem času, dokazujejo redke in zelo pomembne arheološke najdbe. Najstarejši ostanki človekove prisotnosti sodijo še v srednji paleolitik, čas velikih poledenitev (145 000 do 35 000 pr. n. št.). Takrat se je neandertalec na svojih lovskih pohodih občasno zadrževal tudi v jami na skrajnem zahodnem robu trebanjske občine; to izpričujejo ostanki kamnitega orodja z najdišča Mačji Dol − Arheološko najdišče Marovška zijalka (EŠD 26614). Skozi tisočletja so se oblike poselitve spreminjale. Tako se je človek v določenih obdobjih prazgodovine pretežno naseljeval na vrhovih in pobočjih, ki so imela poseben strateški pomen, od antike naprej pa se je selil na rodovitne ravnice, ob reke in bližje prometnim povezavam. Nekaj lokacij v Trebnjem je že bilo arheološko raziskanih. Rezultati kažejo na kontinuiteto poselitve kraja vse od mlajše železne dobe naprej. Strokovnjaki si prizadevajo, da bi z izsledki izkopavanj prišli do čim boljše rekonstrukcije nekdanje podobe kraja in natančnega razvoja zaporednih faz znotraj posameznega obdobja. Več o arheoloških najdbah na območju Trebnjega, vzrokih za nastanek mesta, obrteh tedanjega časa in mnogih drugih zanimivostih si lahko preberete na povezavi do zavihka Arheološke najdbe. 

Skozi Trebnje poteka 15. poldnevnik, ki je obeležen z veliko tablo ob vhodu v Trebnje z zahodne strani z radijsko vodeno uro, ki kaže točen srednjeevropski čas.  Poleg table in ure je tudi informativna tabla z osnovnimi informacijami o 15. poldnevniku. Na razgledni točki nad Vrhtrebnjem pa je zgrajeno kamnito obeležje z bronastim reliefom Slovenije, na katerem so prikazani pomembnejši kraji v Sloveniji, višji vrhovi in potek 15. poldnevnika preko slovenskega ozemlja. 

Osamosvojitvenemu boju, ki se je bil leta 1991 in žrtvam le-tega je na Medvedjeku postavljen spomenik. Betonska tankovska ovira s spominsko ploščo obeležuje takratne dogodke, postavljena pa je bila leta 1993. Je del kulturne dediščine z evidenčno številko enote 10175. 

Poleg spominskega obeležja so ob 20-obletnici teh bojev, leta 2011, postavili BOV3 (bojno oklepno vozilo z oznako 3), ki bo odslej stalo na prizorišču bojev kot spomin in opomin na dogodke, ki so se dogajali konec junija 1991 na Medvedjeku. Razstavljen oklepnik je sodeloval v oboroženih spopadih na Medvedjeku in v Krakovskem gozdu.  

Ob ribniku Blato v vasi Blato stoji toplar Florijan (kozolec dvojnik) iz leta 1902, pod svojo streho in v bližnji okolici pa so na ogled stara orodja, kakršna so uporabljali naši predniki. Namen etnološkega muzeja je tudi obuditev starih običajev in plesov, katere zavestno predstavljajo občasno gostujoče folklorne skupine.